શીલા દીક્ષિત પ્રથમ વખત યૂપીની કન્નોજ બેઠક પરથી 1984માં સાંસદ બન્યા હતા. બાદમાં 1998માં શીલા દીક્ષિત પ્રથમ વખત દિલ્હીના મુખ્યમંત્રી બન્યા. 2003 અને 2008માં શીલા દીક્ષિતના નેતૃત્વમાં કૉંગ્રેસે ફરી વખત સરકાર બનાવી. 2013માં શીલા દીક્ષિતને નવી દિલ્હી બેઠક પરથી અરવિંદ કેજરીવાલ સામે હારનો સામનો કરવો પડ્યો હતો.
2013માં દિલ્હી વિધાનસભા ચૂંટણીમાં હાર બાદ શીલા દીક્ષિતને 2014માં કેરળના રાજ્યપાલ બનાવવામાં આવ્યા હતા. પરંતુ થોડા મહિનાઓ બાદ તેમણે રાજ્યપાલના પદ પરથી રાજીનામું આપી દિધુ હતું. વર્ષ 2017માં યૂપી વિધાનસભા ચૂંટણીમાં કૉંગ્રેસ પાર્ટીએ શીલા દીક્ષિતને રાજ્યમાં પોતાની પાર્ટીના મુખ્યમંત્રી ઉમેદવાર તરીકે જાહેર કર્યા હતા.
દિલ્હી વિધાનસભા ચૂંટણીમાં હાર બાદ તેમણે 6 વર્ષ સુધી કોઈ ચૂંટણી નહોતી લડી. 2019ની લોકસભા ચૂંટણીમાં કૉંગ્રેસે ઉત્તર પૂર્વી દિલ્હીથી તેમને ઉમેદવાર બનાવ્યા હતા., પરંતુ ભાજપના મનોજ તિવારી સામે આશરે 3.66 લાખ મતોથી તેમની હાર થઈ હતી.
લોકસભા ચૂંટણી પહેલા જાન્યુઆરી 2019માં તેમને દિલ્હી કૉંગ્રેસના અધ્યક્ષ બનાવાયા હતા. તેમણે અજય માકનની જગ્યા લીધી હતી, જેમણે સ્વાસ્થ્યના આધાર પર પદ છોડ્યું હતુ.